مباراة مورينيو الأخيرة هي الخسارة أمام ليفربول بنتيجة 3/1 لتقضي على أي أمل لاستمراره في تدريب مانشستر يونايتد. مورينيو قام بتجديد تعاقده لتدريب اليونايتد حتى يونيو 2020 وسيحصل جراء قرار مسئولي اليونايتد على 24 مليون جنيه إسترليني بما يوازي 30 مليون دولار. بدأ مورينيو فترة توليه بفوزه بلقبين مع اليونايتد كأس الدوري الإنجليزي والدوري الأوربي لكنه فشل في تحقيق لقب الدوري وسط أداء مخيب لأنصار الفريق في مباريات عديدة. مورينيو لم يكمل لأكثر من ثلاث سنوات مع أندية بورتو وتشيلسي وانتر ميلان وريال مدريد ثم العودة لتشيلسي مرة أخرى. يقبع مانشستر في المركز السادس بفارق 19 نقطة عن ليفربول متصدر البطولة و11 نقطة عن صاحب المركز الرابع والمؤهل لدوري أبطال أوروبا، وبداية مانشستر يونايتد هذا الموسم هي الأسوأ منذ موسم 1990/1991.